ローマからレンタカーでフィレンツェに向かい、駐車場を探して3日間駐車した後、ヴェネツィアに向かう予定ですが、このプランで問題ないでしょうか ?

私もこの行程です、何日に到着しますか？

5月2日にローマからフィレンツェに出発します。

車をミケランジェロ広場近くの無料駐車場に停めて、旧市街やその近くに宿泊することをおすすめします。その方が郊外に泊まるより便利です。車内には物を置かないようにしましょう。

可能です。地下鉄駅の公共駐車場を探して停めると無料で、数日間駐車できます。