Il Millennium Park è un famoso parco pubblico a Chicago, noto per la sua iconica scultura Cloud Gate (The Bean), i bellissimi giardini e i concerti all'aperto. Segna il punto di partenza della Route 66.
La Willis Tower, precedentemente conosciuta come Sears Tower, è uno degli edifici più alti degli Stati Uniti. I visitatori possono godere di viste mozzafiato su Chicago dal suo Skydeck.
Il Gateway Arch è un monumento alto 630 piedi a St. Louis, Missouri, che simboleggia l'espansione verso ovest degli Stati Uniti. È un punto di riferimento imperdibile lungo la Route 66.
La Blue Whale è una stravagante attrazione lungo la strada a Catoosa, Oklahoma. Questa gigantesca scultura blu è una tappa popolare per i viaggiatori della Route 66.
Il Cadillac Ranch è un'installazione artistica ad Amarillo, Texas, che presenta Cadillac d'epoca semi-sepolte. I visitatori possono dipingere le auto con spray come parte dell'esperienza interattiva.
Il Petroglyph National Monument ad Albuquerque, New Mexico, preserva incisioni rupestri antiche create dagli indigeni americani e dai primi coloni spagnoli.
Santa Fe è conosciuta per la sua vibrante scena artistica, l'architettura in stile Pueblo e il suo ricco patrimonio culturale. È uno dei punti salienti del tratto della Route 66 nel New Mexico.
Il Meteor Crater è un enorme sito d'impatto in Arizona, creato da una collisione con un meteorite oltre 50.000 anni fa. È un affascinante punto di riferimento geologico.
Il Santa Monica Pier segna la fine della Route 66. Presenta un parco divertimenti, ristoranti e viste mozzafiato sull'Oceano Pacifico.